初平四年（公元193年四月初，刘备、吕布、郭贡、臧霸十余万大军围曹操于鄄城。

刘备将曹休押到城下，命人向曹操呼喊：

“孟德！定陶已破，曹文烈现在城下；冀州有变，袁本初已不可恃。

念君扫黄巾、讨董卓，所在有功，也曾为国效力，且放君一条生路，北门已解围，君可带兵自去。

如仍顽抗，势必化为齑粉！”

曹操在城头远远望着曹休的身影，心如刀割，大笑道：

“刘备！今日之情形，与黄巾攻君之漯阴何其相似！

尔顿兵于坚城之下，前方无路，后退无依，士族思乡，粮草难继，不亡何待？

昔日黄巾为尔所破，今日尔必为吾所擒！”

大嗓门曹兵将曹操所说大声喊出。

刘备看了一眼曹休。

曹休嘴为麻绳勒住，无法出声。

周贯建议：“此前曹休曾言愿说服曹操投降，不如令其上前喊话？”

刘备道：“周君何其天真！诸曹岂会投降？

曹文烈性刚，更非贪生怕死之辈。

来人！将曹休枭首，悬示城上！”

耿奇一挥手，几名武卫营士兵将曹休押到城下，两脚踢在他后膝，曹休不由自主跪倒在地，仰望城头，眼中洒出两行热泪。

城头上曹操望见城下情形，虽有心理准备，仍旧悲怒交加，心脏如同被一只无形的手给攥住，喝道：

“刘备！将士们各为其主，既已被俘，又为何肆行杀戮？”

刘备喝道：“尔屠徐州，人神共愤，有何脸面说这等话？杀！”

一名武卫抽刀一挥，立将曹休斩首，颈血喷溅。

可怜！

千里驹却为虚话，大司马终成泡影！

其余武卫将曹休头颅挂在高竿之上，高高挑起。

曹操心中一疼，向后便倒。

曹洪、夏侯渊等急忙将他救起，曹操咬牙发誓道：

“不杀刘备，誓不为人！”

只听得鼓声雷动，夏侯惇已怒发冲冠，杀出外营，只扑刘备。

刘备命挥动旗帜，关羽、太史慈、吕虔、牵招四将迎上。

夏侯惇含怒而来，攻势如烈火席卷，兵力又众，以关羽四将之力，也只能勉强挡住。

两方杀得难分难解。

两军绞杀在一起，一时关羽向前突进一些，一时吕虔被逼后退一些，相交的阵线扭曲得不成样子。

人人喊杀，个个拼命，经常是刘兵甲杀了曹兵乙，被曹兵丙所杀，丙又被刘兵丁所杀，你来我往，伤亡快速扩大。

夏侯惇为人刚烈，御下极严，他所带出的曹兵也如他一般风格，刚猛无比，宛如疯虎。

夏侯惇居中指挥，发现关羽与太史慈两军之间出现一丝缝隙，急指挥杀入。

夏侯惇披重甲，执精铁长矛，亲自冲阵。

关羽和太史慈急向中夹击，然已不及，夏侯惇冲到曹休悬首高竿处，斩断竹竿，将曹休头颅取下，看了一眼，塞入怀中，用力裹紧，向跟随他的曹兵道：“杀回去！”

重又向自己本阵杀去。

跟随他冲阵而过的约有数百人，皆是他亲自带出来的精锐。

听了之后，毫不犹豫，跟随夏侯惇再次杀过去。

这次夏侯惇搭眼一扫，却是从太史慈与吕虔两军间冲入。

望见右前方军中一人，正指挥士兵向自己围堵，夏侯惇索性直冲他而去。

那人正是吕虔。

吕虔军中多泰山劲卒，猛将卫靓也伤愈归队，两人见夏侯惇直直奔袭而来，叫了一声来得好，卫靓正面抵住夏侯惇，吕虔侧面照应，合力抵住夏侯惇。

夏侯惇左冲右突，始终难以击伤卫靓、吕虔，更难以击破吕虔军阵。