211年5月15日西汉姆联在客场惨遭维甘竞技翻盘，不幸降级，半场结束前凭借邓巴·巴的梅开二度，西汉姆联一度以二比零领先，但下半场风云突变，最终凭借查尔斯·恩佐比亚的进球，维甘竞技三比二逆转获胜，赛后，西汉姆联即解除了主教练格兰特的职务，211年6月1日萨姆·阿勒代斯就任西汉姆联的新帅。

21-211赛季西汉姆位列英超最后一位降级，布莱克浦则是倒数第二降级。时隔一年两队都有机会重返英超，211-212赛季英冠升级附加赛决赛在温布利大球场上演，西汉姆联对决布莱克浦，结果葡萄牙前锋里卡多-瓦斯特第八十七分钟攻入致胜球，西汉姆联二比一取胜，成功升入英超。

213年5月西汉姆联主教练阿勒代斯与球队达成了一份两年的续约合同。214年11月，西汉姆联队在英超联赛1月各项最佳奖项中成为最大赢家，凭借1月三战全胜的成绩，主教练阿勒代斯当选最佳教练，而当家前锋萨科在这三场比赛中贡献三粒进球一次助攻，以优异表现当选最佳球员，但西汉姆联队在赛季后程乏力，仅在英超联赛排名中取得第十二名。

此时的西汉姆联队中已经没有什么大牌球员了，但可以说剩下来的都是一些角色球员，这支球队基本上已经贯彻了硬核打法，应该算是一支比较难对付的硬骨头球队。

队中能算得上出名的人不多，唐宁绝对可以算是其中的翘楚了，他在米德尔斯堡市的巴里斯达成长，早在读书期间开始支持米德尔斯堡，后来进入米德尔斯堡的青训体系训练。

21-2赛季年仅十七岁的唐宁进入米堡一队，处子登场英超联比赛是在22年4月中的米德尔斯堡对伊普斯维奇比赛，结果主队以一比零取胜。三日后唐宁以后备身份在半场时入替宾贝尼托·卡博尼对切尔西，结果米德尔斯堡以二比零取胜，唐宁的第一个入球是在联赛杯比赛中迎战宾福特队时射入的，不过23年由于岑登的到来，唐宁被租借到桑德兰效力。

25年唐宁回到米德尔斯堡以出色的状态引人注目，并成为了呼声很高的英格兰新星，25年7月1日他与米德尔斯堡延长合约至21年，28年1月转会窗传闻托特纳姆热刺有意罗致唐宁，但最终没有出价，而唐宁亦再续五年新约。

28/29年赛季唐宁以队长身份带领球队，季初米德尔斯堡一度进占联赛榜第八位，惟自11月开始球队成绩下滑，排名进入降班区域，唐宁于29年1月5日书面向俱乐部提出转会要求，但即日已被拒绝。

在联赛最后一轮，米德尔斯堡作客一比二负于西汉姆联后宣布保级失败，来季降班到英冠，唐宁整季出席每一场联赛，只在这场比赛因伤缺阵，但在联赛没有入球进账，仅在足总杯对西汉姆联时射入两球。

除了曾在23年被短暂租借至桑德兰效力外，唐宁一直为米堡效力到了28-9赛季，唐宁共为米堡出场过二百三十四次，打进二十二球，贡献了四十三次助攻，随队赢得了23-4赛季的联赛杯冠军。

29年7月16日唐宁以一千二百万英镑加盟阿斯顿维拉，签约四年，但由于上赛季唐宁在对阿斯顿维拉时受伤，需动手术治疗，在季初不能代表阿斯顿维拉上阵。

21-211赛季阿斯顿维拉表现不佳，球队又经历换帅，不少球员动了转会的念头。在阿什利·扬以两千万英镑的高价转会去到了曼联之后，阿斯顿维拉新帅麦克利什却一再阻挠唐宁离队。唐宁的合同还剩两年到期，他拒绝续约，不过阿斯顿维拉方面并不急于将其转卖，毕竟留给他们周旋的时间还绰绰有余。此前利物浦先后为唐宁报价一千二百万英镑和一千五百万英镑，均遭到阿斯顿维拉的回绝，后者明确指出少于两千万英镑绝对不卖。

而阿森纳方面也强势介入唐宁的转会，温格愿意为这名本土魔翼开出一千八百万万英镑的报价，此时球员的个人意愿起到了关键作用，唐宁明确表示，自己对阿森纳没有兴趣，他只想为利物浦踢球。经过长时间的讨价还价，红军最终敲定了这笔交易，但利物浦俱乐部并没有公布唐宁的转会费是多少，唐宁为维拉效力的两个赛季间，他总共在七十九场比赛中打进十一球，并助攻十五次。

211年7月14日利物浦俱乐部在官方宣布，球队已经和阿斯顿维拉就唐宁的转会达成协议，据《镜报》透露，唐宁与利物浦签下一份四年合同，周薪为七万五千英镑，转会费则将达到两千万英镑，7月16日利物浦官网宣布俱乐部正式签下唐宁。

在完成转会后，唐宁在第一时间接受了利物浦官网的采访，他说“来到这里我感觉棒级了，加盟前我经历了一个漫长的过程，为此我不得不等上了好几周的时间，但是我现在在这里真的感觉非常开心。“

可是谁也没想到唐宁在安菲尔德的日子并不如意，211-12赛季他在联赛中出场三十六次零助攻零进球，在球迷中获得了唐零的外号。只是在赛杯中表现出色，帮助利物浦赢得了211-12赛季的联赛杯冠军，并当选决赛的最佳球员，而在212-13赛季罗杰斯上任后，唐宁更是丢掉了主力位置，甚至一度要客串左后卫才能上场比赛，随之陷入离队的传闻，

212年12月22日唐宁在四比零大胜的富勒姆的比赛中为自己正名，这是他代表利物浦打的第四十五场英超联赛，他打破了加盟利物浦之后的英超进球荒还助攻杰拉德打入精彩进球荣膺全场最佳，他上一次在英超联赛进球还是在五百七十八天前的211年5月23日，当时他穿着阿斯顿维拉的球衣，在联赛中攻破了利物浦的大门。虽然此后唐宁的状态有所回升，但随着213年夏西班牙小将阿尔贝托的加盟，唐宁在红军已无出头之日，他决定转会离开。

他总共为利物浦出场九十一次，打进七球，贡献了十一次助攻。