时间进入新世界19年，西元1588年。

西方，西班牙与约翰牛打得火热。而东方，暗流涌动，丰臣秀吉取得九州征伐大胜后，紧接着开始了一系列的“骚操作”。

九州征伐与其说是平定九州岛，其实更像是一场渡海作战的大规模预演。

在丰臣秀吉亲自带兵出征前，四月十日，毛利辉元就接到九州岛平定战争准备的十四条朱印状，其中第十二条便是“李朝御渡海事”，而对马岛宗氏也在六月接到了丰臣秀吉要求向李朝派遣使者的通知。

九州征伐开始的同时，丰臣秀吉向李朝派出28艘间谍船，窥探李朝边防虚实，并且大败李朝沿海守军，因此，他判断打败李朝并不困难。

岛津氏降服之后，丰臣秀吉在北九州岛博多湾的筥崎八幡宫停留。五月初，丰臣秀吉最终透露了九州岛平定军的规模以及准备3万人和2匹马一年份粮草的目的——平定九州岛后，进行李朝平定。

六月初，丰臣秀吉在给本愿寺显如法主的朱印状中，认为李朝君主应该像倭国大名一样对“天下人”表达臣属之意。随后，丰臣秀吉要求对马宗氏向李朝发出朝贡要求。

对马岛和李朝近在咫尺，其经济和生活诸方面依赖于李朝。对马岛多山，岛上耕地面积有限，凡遇天灾，就必须倚仗从李朝运来的粮食和生活用品。1419年，李朝己亥东征，对马宗氏曾向李朝称臣，李朝也把对马宗氏看作自己的藩臣。对马宗氏利用李朝藩属的身份，向李朝派遣贸易船，进行着倭国与李朝之间的转口贸易，从中获利极丰。丰臣秀吉的要求，实在是让对马宗氏左右为难。

九月一日，对马宗氏硬着头皮，派遣家臣橘康广（即柚谷康广以倭国国王使节的身份抵达李朝，准备要求李朝入贡倭国。

橘康广身为一果使节，却对李朝人多加嘲讽，一路举止傲慢，所经驿馆必须居住上房，见李朝军士执枪夹道欢迎，他则称士兵枪杆太短。再加上他所携文书中对李朝言语倨傲，甚至有“天下归朕一握”这样的话，一些李朝官员察觉这一次的倭国使节与之前截然不同。

为了迎接倭国使节，李朝君主李昖曾就宣慰使的人选问题进行讨论，认为“其任极重”，如若接待不周恐遭倭国嘲笑而有损李朝形象，必须“一代文章之士”方可差遣，最终选出了德才兼备、时任吏曹正郎的柳根为宣慰使。

大臣卢守慎认为倭国乃“化外之邦”，不可与之相交而违背礼义。赵宪也跟着附和，又从倭国“杀君负果”、“窥我江都”、“李朝能守能御”等方面陈述不可轻信倭国而相交，应做好防范筹备。别坐李命生指出“其主见废，变异非常”，其公然违背礼仪道德，况且倭国此番来使目的不详，李朝断不可接待其使而“侮辱我礼仪之君臣”。

不过上述大臣的谏言并未引起李昖的重视，李昖反而认为倭国“虽有谋而不足虑也”。