前进的一路遇到数艘来自马六甲的大小船只，在解决了这些不值一提的对手后，舰队于5月中旬抵达了马六甲城，并在城外近海抛锚。

见葡萄牙人来势汹汹，素丹沙阿也被吓到，他急忙派人与阿尔布克尔克谈判，暗中利用拖延的时间，组织军队准备抵抗。

马六甲城的士兵在内港入口上方的大桥上建立了防御栅栏，并在内港聚集起了一支桨帆船舰队。与此同时，受城内msl商人的蛊惑，沙阿在城中发动了一场特殊的清理行动，将那些可能不够坚定的非msl商人一网打尽。如此瞎搞，来自南洋各国的商人全都跟着遭殃，就连田甫这样久居马六甲的汉商也差点遭牵连。

经此折腾，田甫下定决心迁居旧港，他托人找了一艘小船，带着财货与家眷逃出了马六甲城。途中虽然遇到葡萄牙舰船的阻拦，在田甫表明自己是宋洲商人的身份后，葡萄牙人旋即放其离开。

能像田甫这般幸运的商人并不多，一些非msl商人走投无路之下，干脆做起了带路党，向阿尔布克尔克透露了城中的虚实。

阿尔布克尔克满口答应事成以后保护这些人的利益，在获得关键情报后，他立马吩咐士兵准备攻城。

5月24日，经过六天毫无意义的等待，葡萄牙军队正式发起了第一次攻击。被雇佣而来的仆从军炮灰在舰队的火炮掩护下，顺利登陆到了外港附近。这些士兵在逼退城中一侧守军后，顺手点燃了几座房屋，并将港口内的阿拉伯商船全部焚毁。

还未动员充分的沙阿匆忙派使节前来道歉，一方面释放了之前俘虏的葡萄牙人，另一方面更是爽快同意了葡萄牙人在马六甲城修建商站和防御要塞的请求。阿尔布克尔克不知沙阿话中真假，决定再观察看看，战事因此暂告停歇。

又拖拖拉拉耽搁了数日。

这一天，瞭望手猛然发现马六甲城守军营地内人头攒动，旗帜飘扬，阿尔布克尔克了解到这个情况，心知自己上了当。他果断命令舰队向军营开火，试探已经准备充分的守军到底聚集了多少兵力和大炮。

随着葡萄牙舰船的开火，动员完成的马六甲城同样展开了猛烈还击，沙阿将这些年从宋洲购买的火枪火炮全都用上，还将清洗行动得到的钱财全部赏赐给了守城士兵，以鼓舞士气。

面对马六甲城不逊于己方舰队的火力，阿尔布克尔克后悔不迭，早知如此，就该先下下手为强，但此时再想这些已无计奈何，在此关头，必须尽快想出破城良策。

阿尔布克尔克重新找来带路党，再三询问下，获悉了马六甲城的一个致命破绽——粮草不济，不能久守。好好的攻城战，眼看就要变成围困战，阿尔布克尔克虽心有不甘，但还是决心一试。他马上安排人手去暹罗与亚齐购买粮食，同时花重金在两国雇佣更多仆从军。