当第二次发射出枪弹之后，早已经准备多时的吉田政成立即命令敢死队冲锋夺取虎口，敢死队多是由伊达军中的精锐构成。由于伊达政衡采取的政策关系，这帮子敢死队在某种意义上算是伊达家的准武士，在一场战斗过后往往会因为战功而获得封赏成为正式的武士，然后脱离敢死队。
现如今，伊达家已经和以前贫弱的时候不一样，不过想要从农民成为统治阶级还是有一条捷径，就是死亡率极高的敢死队，只要参加敢死队，然后经历过两到三场战斗就能够脱离敢死队成为统治阶级的一员，当然是最低级的武士。
在战国乱世，生命是最不值钱的东西，想要脱离水深火热的被统治阶级，成为带刀的统治阶级的一员，敢死队成为了许多士兵最为踊跃报名的部队，想要加入敢死队也不是很容易的事情。
当上百名手持太刀迅速向虎口接近的敢死队的时候，城内并非不想反击，但是一旦露头就会遭到铁炮队的瞄准射击，在伊达军中并非只有齐射的铁炮，还有专门用于狙杀的铁炮。
这种铁炮比起齐射用的铁炮，枪管要长，也要大许多，装填的火药更多，说明射程更远，再加上瞄准器的使用，使得这种铁炮专门用于狙杀，由于制造困难，在军中还没有列装。
长尾景利令六名铁炮好手，一人瞄准，一人固定铁炮，向城头上敢于出头的勇敢者瞄准射击。虽然并非百发百中。但是往往三杆大铁炮每一次射击都能够射杀一人。给予守军极大的震慑力。
枪声响起，守城部队不敢抬头，可是倒下的战友，却是刺激了一些年轻人同仇敌忾的情绪，城下枪口的弹烟，激起心中的怒火，让人恨不得打开城门杀出城去，宰了射击的士兵。
守城的一些士兵。就在这种情绪下，站起身来，想要用手中的弓箭还击，成为枪弹的目标，当这帮子敢于站起身来的勇士死于枪弹之下，城内便只剩下了胆怯之徒。
敢死队手持太刀迅速接近城垣，开始挥动手中的绳索，将绳索的一端扔上城头，钩子构筑了木板，拉上了一拉。便顺着绳索爬了上去，对于敢死队的城员来说。爬墙壁是家常便饭一般。
还留在城上的守军一个个双股战战，手中的弓刀也拿不稳，要他们前去斩断挂在城头上的绳索，显然是根本不可能的事情。随着第一名敢死队城员冲上城头，呼啦一声，守军退向了二丸。
越来越多的敢死队城员冲上城头，顺着逃跑的守军向着敞开着的二丸大门冲去，便走还便砍，喝骂着追赶着逼迫着守军逃回去，使得二丸的木门一直无法关上，敢死队一气呵成将尾高城的二丸也给夺下了。
尼子敬久哪里想到伊达军会如此悍勇，竟然一举夺取了大半个城堡，现如今只剩下了天守阁和南端的馆舍没有失守，照这个势头下去，想要守住显然是一件不可能的事情了。
退守天守阁的百余名新宫党徒喊道：“殿下，我们从南端的馆舍突围吧！”这话在众人中引起了一阵应和之声。
作为西伯耆国的山的要津，虽然是一座平山城，城防工事的水准一直仅次于米子城，是西伯耆国最为重要的城堡之一，加上又是尼子敬久的居城，城中的储备也是甚为充裕。
但在伊达军的攻势下，尾高城却是一战直下，只剩下本丸和南端的馆舍，城中的守备脆弱得难以想象，伊达军百余名敢死队一路攻克了三丸和二丸，夺取了城内的仓储，直逼本丸。
由于尾高城原本并没有天守阁，自尼子敬久入住之后便在本丸之内构筑了一座三层的天守阁，压缩了本丸的空间，对于伊达军来说，本丸其实和天守阁没有多大的区别。
对于守军来说，现如今还有一条突围的道路，那就是放弃天守阁，利用狭窄的山道通往南端的馆舍，然后从馆舍上涌绳索突围出去，还有一线生机，一旦山道被夺取的话，那么只有死路一条。
尼子敬久没有与城共亡的勇气，他原本期望能够挡住伊达军的第一波攻击，只要能够拖到晚上，就能够派遣亲信出城去献上降表，没曾想到竟然一波都挡不下。要是挡不住，他根本就没有讨价还价的资格。
现如今挡不住第一波攻势，三丸和二丸接连失守，望着剩下的百余名新宫党徒，尼子敬久知道唯有突围一条道可走了，一旦落城，作为城守便只有切腹自刃一条道可走。
尼子敬久放弃了坚守天守阁的打算，他早已经下了逃走的准备，指挥着围在四周残存的新宫党徒大声喊道：“撤，从窄道速往南馆，还有，一把火烧了天守阁，迟滞敌人的进攻。”
火烧天守阁迟滞伊达军的进攻，让残军能够顺利突围能够拥有更多的时间。尼子敬久要撤走，显然不可能带走所有人，残存的新宫党徒是他东山再起的本钱，显然成为了首选。
他没有带走十六岁的爱妾，毕竟在生命垂危之际，没有心去谈女色。他的爱妾拖着长长的尾裙一把拽住尼子敬久的胳膊，用着最为乞求的眼神说道：“殿下，带我走吧。”
“滚！”尼子敬久满是血丝的狞恶眼神瞪着爱妾，将人一脚踹开，然后带着手下率先逃向了窄道，一边大声呼喝着，一边速度极快的逃向南馆。只剩下嘈杂的脚步声和一个女子的哭泣声。
在城外的阵地上，吉田政成看到尾高城内冒起的滚滚浓烟，他脑中想到的第一件事情，是尾高城已经失守了，敌人放火焚烧天守阁以作最后的抵抗，第二件事情想到的却是敌人想要逃跑。
吉田政成将目光看向了还没有失守的南馆。突然对着开始收拾铁炮的长尾景利喊道：“四郎左卫门。你立即率队前往南馆外。一看到敌人从馆上逃下来，就给被逼回去。”